Sois le bienvenu.
Il y a effectivement un "tout" qui fait que ça n'ait pas marché.
Avec la première, on a l'impression "d'obligation", avec ta copine, nouveau stress : tu veux bien faire, c'est la première fois pour vous deux... avec, cerise sur le gâteau, le préservatif

- Il est évident que ça te bloque beaucoup. -
Il faut réduire la pression, et, comme cela l'a déjà été dit, t'attendre à ce que ce ne soit pas le top du top dès les premières fois. Ne focalises surtout pas sur les échecs, car c'est "idéal" pour faire de nouveaux couacs ! (j'ai eu un ami dans ton cas, à la différence qu'il se savait vraiment "S" - Une fois qu'il a "déculpabilisé", il n'a plus eu ce genre de soucis.)
Une solution possible : puisque vous êtes sans expérience tous les deux, et si elle a une méthode de contraception , essayez sans le préservatif (inconfortable, ce machin

)
Il y a aussi l'anneau pénien, qui aide à garder une bonne érection...
et ne culpabilise pas !